Впервые в летописях Киржач упоминается в XIVвеке как слобода при Благовещенском монастыре.
Монастырь основал Сергий Радонежский в 1358 году. Это сюда он шел со своим учеником Романом из Троицкого монастыря (Сергиева Посада), когда где-то на полпути от удара его посоха из обрыва забил Гремячий Ключ. Роман стал здесь, в мужском Благовещенском монастыре, игуменом и руководил им долго и плодотворно, пока не скончался. Сейчас он известен как Роман Киржачский, причислен к лику святых, а мощи его покоятся здесь же, в подклете Благовещенского собора, на территории монастыря.
Просуществовал монастырь до 1764 года, когда был упразднен по манифесту Екатерины II о секуляризации церковных владений, став просто приходом.